Ok Javier,
Por defecto Wingate "publica" su log de sucesos en el puerto 1080 (por ej.:
http://el_ip_del_server:8010 o si estas en la misma intranet
http://el_nombre_del_server:8010) asi vas a entrar (con tu navegador) a la pagina del wingate donde estan sus logs algunas infos importantes, auditorias de usuarios y.... el gatekeeper.exe que es la aplicacion que sirve para controlar, ver, modificar (si estas de administrador) las configuraciones del wingate. Probá eso para empezar, entra a la pagina y bajate el gatekeeper.exe lo ejecutas y me avisas.
Por otro lado el wingate puede ser manejado via gatekeeper internamente (desde la misma intranet) o externamente (desde internet). Aqui es donde yo te sugiero que la parsona que "logueara" en tu wingate, se baje el gatekeeper, loguée como un usuario que vos asignes con permisos de usuarios nomas (porque otra de las funciones del gatekeeper es autentificar y esa es la que nos interesa), y una vez "logueado" desde internet pueda efectuar las operaciones que vos me explicaste. Esta parte fue la teórica :)
A la practica...
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Tener un usuario llamado acceso_ftp con permisos de usuario, eso lo haces via wingate o NT dependiendo como manejes las autentificaciones en tu wingate.
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"Publicar" el puerto 808 para autentificacion del gatekeeper.exe eso lo haces en la ventana del wingate, System, Remote Control Service >properties>bindings> ubicas que interfase publicar (aqui tenes que decirme que version del wingate usas porque son diferentes metodologias) pero la idea es que le digas que use la interfase de internet por ej. PC_ADSL (asi se llama la mia) y le digas que sea disponible para conexiones externas. Es medio complicado explicarlo, cualquier cosa avisame.
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Acceder via internet usando el gatekeeper.exe que deberá tener el usuario del servidor remoto a tu servidor, llenando:
Username: acceso_ftp
Pass: su_password_asignado
Server: el_ip_de_tu_compu_con_wingate
port: 808 (que viene a ser el puerto que publicaste)
Le das ok y deberia "loguear" en tu server y autentificarse, estando en ese status (valga la redundancia) podra tener acceso a enviar y recibir archivos sin ser molestado por el firewall ya que es como un usuario de la red normal con los permisos normales de un usuario.
PD.: el archivo gatekeeper.exe vas a tener que mandarselo a ese usuario remoto me imagino que via email,
ojo el gatekeeper es un componente delicado de la seguridad en wingate, double check con quien y como lo usa ;)